まず、ヘッドセットとは、「スピーカーとマイクの機能を併せ持つもの」です。
片耳用もあれば両耳用もあり、その形も、親指サイズからゴツい耳当て並みのものまで様々あります。
形状を大きく分けると、耳に入れるイヤホン、耳を覆うヘッドホンの二択でしょうか。

選ぶにあたって必要なのは、欲しい機能を整理すること。
私の場合、コードがゴチャゴチャするのが嫌いなので無線、一日の勤務時間である8時間以上の連続使用時間が最低条件でした。

必要な機能

有線の場合は連続使用時間を気にする必要はありません。
音質については言葉が相手に届けば良いので、今から買う会議用であればそれほど気にする必要はないでしょう。
ゲームや音楽を楽しむ場合は、ゲーミング用と銘打ったものから選ぶと外れにくいです。
外や喫茶店などでの使用を考えるならば、ノイズキャンセル機能も欲しいところ。
ヘッドホンタイプで持ち運びたい場合は、折り畳めるものを選びたいですね。
メガネをかけていれば、耳が痛くならないようイヤホンも検討する価値があります。

形状

次は形を考えます。
私の場合は長期間使えることが条件になるので、バッテリーが大きいヘッドホンタイプが最有力候補になります。
仕事中に飲み物を飲むことも多いことから、口元にマイクがあるタイプは候補から外しました。
ヘッドホンには、イヤーパッドが耳に乗るサイズと耳をスッポリ覆うサイズがあります。
特にメガネをかけて使用する場合は痛くなる原因なので、イヤーパッドの大きなものにすると快適です。
私の場合はスッポリ覆うサイズを選んだ方が良いのですが、値段が高い傾向にあるので、条件としての優先順位は低めです。

素材

次に気にする点は、素材です。
汗っかきの方は、合成皮革のイヤーパッドは注意が必要です。
合成皮革製品は密着するので音漏れもし難いのですが、反面湿気がこもりやすく、手入れをしないと汗によってパッドがボロボロになってしまいます。
湿気がこもった状態が続くと、耳が痒くなったり痛くなったり、悪化するとカビが繁殖して聴力が落ちることもあります。
ただ、合成皮革のイヤーパッドは適度な厚みがあり、付け心地が良いのも事実。
カバーを買うか、イヤーパッドが取り替えられるデザインの物を選ぶのが良いでしょう。私は湿気が原因で肌トラブルが発生したのですが、付け心地は悪くなかったため、カバーを別途購入することにしました。

予算

最後に予算を考えます。
あまり安いと品質が信用できないので、最低3千円、高くて1万円程度で商品探しをしました。
社会人になってからほぼ毎年ヘッドホンを買っていますが、2千円台になるとマイクの雑音が酷かったり、ちょっとした衝撃で壊れたりというのが多かった気がします。
パットが貧相で、硬い部品が耳に当たって長時間使用できないものも少なくありません。
持っている機器との相性もあるので、古さが安さにつながっているようなものは避けるのが無難でしょう。
Bluetoothのバージョンが最新、または一つ前を意識していれば、古すぎるということはないと思います。

私が欲しいヘッドセットの条件

整理すると、私が欲しいヘッドセットの条件は5点になります。

現在使っているものは、通販で本体が3千円台、カバー込みで5千円に収まるものです。
イヤーパッドの大きさ以外は、欲しい機能をすべて兼ね備えています。

ヘッドセットを使うようになってから、なんだか耳が痒い、痛い。
そう感じるようになったら、対処の一つとしてヘッドセットの新調を考えてみてはいかがでしょうか？